Почему испорченная рыба так сильно пахнет?
Как мы уже знаем, рыба быстро портится из-за окисления ненасыщенных жирных кислот в рыбьем жире и профессора Вант-Гоффа. Но почему даже слегка полежавшая рыба имеет настолько сильный неприятный запах?
Разумеется, при порче рыбы образуется много разных соединений, которые пахнут отнюдь не фиалками, но главное из них – вещество под названием триметиламин, N(CH₃)₃. Триметиламин – близкий родственник аммиака NH₃, в котором атомы водорода заменены на метильные группы. Если вы нюхали нашатырный спирт, то вы знаете, как пахнет аммиак. Метиламин пахнет не лучше. Откуда же он берется в испорченной рыбе?
В любой морской рыбе, которая живет в достаточно соленой воде, содержатся специальные вещества, защищающие ее от потери влаги. Многие замечали, что огурцы или любые другие овощи, помещенные в рассол, сморщиваются. Это связано с тем, что в рассоле намного больше соли, чем в огурце. По этой причине вода из огурца постепенно переходит в рассол в результате осмоса – явления, которое стремится выровнять концентрацию соли внутри и снаружи огурца. В отсутствие защитного механизма то же самое произошло бы и с рыбой. Из-за осмоса она, как ни странно это звучит, вполне могла бы высохнуть, находясь в морской воде.
Чтобы защитить себя от такого неприятного исхода, рыбы используют так называемые осмолиты – вещества, которые накапливаются в клетках и не позволяют воде слишком активно выходить наружу. Кроме того, они помогают белкам выживать в условиях высокого давления. Самый известный осмолит – это триметиламин-N-оксид ((CH₃)₃NO, TMAO). От триметиламина он отличается только наличием атома кислорода, но это принципиально влияет на его свойства – триметиламин-N-оксид не имеет ни вкуса, ни запаха. Бактерии, которые всегда присутствуют на поверхности рыбы, постепенно превращают его в вонючий триметиламин. Кроме того, некоторые продукты окисления ненасыщенных жиров, которые обычно пахнут свежей травой и огурцами (альдегиды), реагируют с продуктами дальнейшей трансформации триметиламина, в результате чего образуются другие неприятно пахнущие вещества.
При хранении речной рыбы, которой не нужно защищаться от соленой воды, неприятный запах практически не появляется.
Наконец, известная кухонная мудрость, согласно которой рыбный запах с рук и поверхностей на кухне можно быстро убрать при помощи уксуса или лимонного сока, имеет научное обоснование. Триметиламин и продукты его разложения протонируются (присоединяют атом водорода – протон) уксусной или лимонной кислотой и из незаряженного летучего состояния переходят в заряженное нелетучее, которое уже не может достигнуть наших носов.