Беру свои слова назад. 😁 Привожу ответ опытного редактора (не АВП-шника):
У нас сложноподчиненное предложение, в котором есть придаточное изъяснительное и придаточное условное. У тебя последовательное подчинение придаточных, но условная часть, которая зависит от изъяснительной, стоит внутри нее.
Предложение твое такое: Я всегда говорю, что валик покроет участок в два раза шире, если начать красить с середины стены.
Порядок частей просто нас сбивает. Но такая перестановка имеет место.
Так вот. В таких случаях возникает стык союзов. Такой стык может быть подчинительного и подчинительного союзов, сочинительного и подчинительного. Запятая на стыке союзов ставится тогда, когда после придаточной части нет слов то, но, так:
Я всегда говорю, что, если начать красить с середины стены, валик покроет участок в два раза шире.
Если эти слова есть, то запятая на стыке союзов не ставится:
Я всегда говорю, что если начать красить с середины стены, то валик покроет участок в два раза шире.
Осталось убедить себя, что эти предложения не имеют разного смысла. Потому что в моём прочтении имеют.