Молекула недели: изоамилацетат

Тем, кто химию не знал, а потом еще и забыл, название «изоамилацетат» может казаться пугающим, но на самом деле оно очень простое, и привычный взгляд легко делит его на понятные составляющие. Окончание «ацетат» говорит нам, что в соединение входит «кусок» уксусной кислоты (изображен на рисунке синим). Органические соединения такого строения называют «сложными эфирами», и «сложные» они потому, что собираются из двух «кусков» разной природы – один от кислоты, другой – от спирта (еще бывают простые эфиры, которые собираются из двух спиртов). В изоамилацетате за спиртовую часть отвечает «изоамил», так как в реакцию с кислотой вступал изоамиловый спирт (изображен на рисунке красным). Для тех, кто совсем-совсем не помнит органическую химию, на формуле выше каждая «палочка» – это химическая связь, соединяющая два атома углерода (C), а связанные с ними водороды (H) не рисуют для простоты.

Спирт и кислота реагируют друг с другом, в процессе теряя одну молекулу воды, и оказываются связанными общим атомом кислорода. Сложные эфиры встречаются в природе и за ее пределами очень часто как минимум потому, что разных кислот и спиртов достаточно много, а их возможных комбинаций, соответственно, еще больше. В малых количествах они, как правило, имеют приятный запах, а в больших – пахнут довольно резко. Впрочем, исходные компоненты пахнут еще хуже: резкий запах уксуса известен всем, а самая частая реакция не-химиков на запах изоамилового спирта – «Фу, сивуха!». Это очень верное определение, ведь изоамиловый спирт – главный компонент сивушного масла, побочного продукта спиртового брожения, запах которого характерен для плохо очищенного самогона.

Про изоамилацетат говорят, что он пахнет бананом и грушей, в которых он содержится. В промышленности его используют в качестве ароматизатора – «бананового масла». У изоамилацетата довольно низкий порог обнаружения (минимальное содержание, при котором его можно обнаружить), поэтому с его помощью иногда даже тестируют противогазы.

Существует мнение, что ароматизатор «банан» не похож на настоящий банан потому, что бананы сейчас уже не те. Речь о том, что в начале 20-го века был распространен совсем другой сорт бананов (сорт Грос Мишель), а не тот, который мы едим сейчас (сорт Кавендиш). Вспышка так называемой панамской болезни, вызванной грибком Fusarium oxysporum, «под корень» выкосила почти все плантации Грос Мишель в мире. С тех пор любителям бананов пришлось перейти на устойчивый к этой болезни сорт Кавендиш, в котором изоамилацетата меньше, из-за чего «банановый» запах у него слабее. Те, кто готов заплатить 17 долларов за один банан Грос Мишель, могут в этом убедиться. Правда, по отзывам нежадных любителей бананов (сам я 17 долларов зажал) совсем принципиальной разницы с запахом текущих бананов все же нет.

Другой природный источник изоамилацетата, как ни странно, довольно далек от мира фруктов. И это – пиво! Мы помним, что изоамиловый спирт – побочный продукт спиртового брожения, а дрожжи легко могут его превратить в изоамилацетат. Например, некоторый банановый привкус является важной особенностью пшеничного пива (Weissbier, Hefeweizen), и пивоварам приходится играть с составом сусла, температурой ферментации и другими условиями варки, чтобы этот привкус держать под контролем.

В Германии, на родине Weissbier, во многих барах можно еще и заказать Bananaweizen, в котором к пшеничному пиву добавили немного бананового сока. В отличие от других немецких коктейлей с пивом (например, Colaweizen) этот напиток приятен на вкус, возможно, потому что и в пшеничном пиве, и в бананах есть изоамилацетат.

Как вам такой более «химический» формат заметок? Напишите в комментариях, стоит ли продолжать в том же духе или в неделю по химической формуле – это уже перебор.