С девяносто всё намного сложнее -  крепкий орешек. В отличие от сорока здесь не просто подмена слова для числительного девятдесят, которое употреблялось в старорусском и которое и по сей день используется во всех славянских языках, кроме рус, укр и белорус

Легко увидеть, что в слове соседствуют числительные девять и сто, что породило довольно много дискуссий и версий. Например, девяносто = девять до ста (но почему не 10?). Либо же что церковная десятина тут повлияла: мол, отдавали десятую часть сотни, и оставалась "девятная сотня", т.е. 9/10 (но отдавали же не только с сотни при этом)

Отметим тут, что меньшие кратные 10 числительные тоже не формируются абсолютно одинаково: дваДЦАТЬ, триДЦАТЬ, но пятьДЕСЯТ, шестьДЕСЯТ, семьДЕСЯТ, восемьДЕСЯТЬ. Это связано в частности с тем, что ранее числительные могли также иметь признак рода и числа. То есть можно было сказать "две десяти", "семь десят" (пишу тут современными буквами, чтобы показать идею, хотя строго говоря на старорусском они пишутся иначе). 
Добавим сюда же и пример с сотнями. Сто раннее склонялось по падежам и использовалось как отдельное слово при числительном. При этом 
2 требует к себе двойственное число им. падежа, поэтому получаем две сти 
3 и 4 требуют множ число им. падежа, поэтому получаем три ста, четыре ста
5-9 требуют множ число род. падежа, поэтому пять сот,..., девять сот
В итоге слова срослись и мы имеем нынешние двести, триста, четыреста, пятьсот и т.д. 

Собственно, этимология слова девяносто есть девя(т)ное сто. То есть некая "девятная сотня".
Но что же это значит?

Нашёл очень занимательную статью профессионального лингвиста на нашу тему и попробую вкратце изложить часть её

Начать надо чуть издалека, а именно с фундаментальности двойки. Когда человечество "училось считать", то, очевидно, после единицы добралось первым делом до двойки/пары dwō. Далее, названия числительных, кратных двум, уже формируются, используя dwō:
четыре, dwō > kwe-two-r = буквально дважды два
восемь, ok-tō = буквально дважды четыре
десять, *dekm-tō >*desę-tъ = буквально дважды пять
сто, образовано от *kmtom (давшее лат centum, гот hund, др.-ирл cēd, греч έ-κατόν = одна сотня, др-инд šatam, лит šimtas), возникшее из *dkmtom, то есть из *dekmt = десять

Часть tō со временем приобретает значение "ступень, разряд, десятка". 
Второй разряд получается возведением базисного элемента в квадрат. Например, в случае десятичной системы счисления имеем 10, 2*10,..., 9*10, 10*10=100. Далее, идёт счёт сотнями, а до следующего разряда мы добираемся, когда текущий умножается на базисный элемент. К примеру, 100*10=1000. 
В двоичном же случае получаем, что четыре - это второй разряд, восемь - третий и т.д.

Далее, предполагают, что ранее осуществляли счёт с помощью разных базисов: двойки, тройки, четвёрки, пятёрки, девятки, дюжины, сороко‌вицы.
И для случая девятеричного счёта получаем: 9, 2*9, 3*9 (тридевятое царство вспоминаем),..., 9*9=81. Тогда девяносто - это devętъ–to или же devętno–to, то есть второй разряд в девятеричной системе. При этом, как видно, девяносто должно было обозначать число 81, а вовсе не 90. Причём девяностами так же считали, как сотнями.
Псковская летопись 1265 года: Одиномьдевяностомь 7 сотъ победи. Двѣ же девяностѣ мужь отпровади съ полономъ

Более того, слова девятдесят и девяносто сосуществовали довольно длительное время (см. примеры в статье по ссылке выше), что говорит в пользу их разных значений, при этом девяносто постепенно изменяло своё значение. Когда же десятеричная система окончательно одержала победу, то слово девяносто каким-то невероятным образом вытеснило-таки девятдесят. 

Напоследок скажем об этимологии слова девять. Праслав. *devęt – в индоеврреконструируют как *newn = девять: др-инд náva, лат novem, гот nium, нем neun, гр έννέa, арм inn , фр neuf, англ nine. Основа *newn означает также и *nevos = новый. Полагают, что первоначально одной из систем счёта у индоевропейцев был счёт четвёрками, то есть *neum начинает следующую новую третью четвёрку. Праслав. *noventu в результате диссимиляции n-n > d-n даёт devętъ