روابط دوستانه و عمیق بین دو مرد به شکلی فوق‌العاده عمیق در نمایشنامه‌ها و اشعار شکسپیرتصویر می‌شوند. برای مثال، آنتونیو در «نمایشنامه توفان» (The Tempest) به سباستین اعتراض می‌کند تا او را در ماجراجویی‌های خود همراهی کند و می‌گوید:

علاوه بر این، در داستان‌های دیگر شکسپیر نیز می‌توان موارد مشابهی از این دست را به وضوح دید که نوعی از همجنس‌گرایی در آن‌ها به تصویر کشیده می‌شود؛ اما در داستان‌های او تصاویری از دگرجنس‌گرایی همانند عشق «رومئو و ژولیت»، «هنری پنجم و کاترین» و موارد دیگری از این دست نیز مشاهده شده است.
شکسپیر در غزل‌های خود نیز از مواردی سخن می‌گوید که نشان‌دهنده دگرجنس‌گرا بودن او هستند؛ اما روایت مرد جوان سبب شده است که برخی مفسران به هم‌جنس گرایی او نیز بیندیشند.
نکته‌ای که باید به آن توجه کرد این است که شکسپیر یک نویسنده و شاعر چیره‌دست بوده است و ممکن است تمامی این موارد خالی از واقعیت باشند و آن‌ها را تنها بر اساس تخیل خود سروده باشد. نظرات مفسران در این‌ باره متنوع است؛ اما اگر با دیدی انتقادی به این موضوع بنگریم؛ ممکن است زندگی شخصی یک هنرمند با زندگی هنری او هم‌پوشی نداشته باشد.