Отчисленный за неуспеваемость студент филфака ушёл в армию, откуда вернулся, по воспоминаниям Иосифа Бродского, «как Толстой из Крыма, со свитком рассказов и некоторой ошеломлённостью во взгляде» и с той поры записывал впечатления, изданные потом в виде беллетризированных дневниковых записей.
Работал корреспондентом, экскурсоводом в Пушкиногорье и даже кочегаром, а после эмиграции наконец смог добиться читательского успеха, хотя сам грустно замечал:
От хорошей жизни писателями не становятся.
Популярность на родине настигла нашего героя после смерти, книги печатались огромными тиражами, предпринято несколько экранизаций, время от времени СМИ сотрясали сенсации об обнаружении ранее не изданных произведений. Словно предвидя такую ситуацию, Довлатов включил в завещание специальный пункт, запрещающий печатать в собраниях сочинений и сборниках любые тексты, созданные им в Советском Союзе. Об этом он неоднократно писал друзьям, редакторам и издателям, разрешая
...допускать к печати либо что-то из моих книжек, либо то, что получено от меня лично, выправлено и подготовлено мной самим
объясняя это так:
Повсюду валяются мои давние рукописи, устаревшие, не стоящие внимания и пр. Самое дикое, если что-то из этого хлама просочится в печать, это много хуже всяческого непризнания...
Наследники стараются отслеживать несанкционированное использование: так, в начале 2000-х годов вдова запретила публиковать переписку Довлатова (хотя и не смогла добиться уничтожения уже выпущенного тиража), но чуть более благосклонно отнеслась к постановке Псковского кукольного театра обнаруженной в его архивах пьесы «Человек, которого не было. Пьеса для младших школьников с фокусами, но без обмана» и даже приехала на премьеру.