Сотрудник задалбливает глупыми вопросами

Терпение.
В начале карьеры глупых вопросов не бывает. Отвечайте подробно, сотрудник должен разобраться.

Далее три сценария (ваш — третий)
1. Можно раздражаться и ругать сотрудника за каждый "глупый" вопрос. Тогда он перестанет обращаться к вам, чтобы не беспокоить. В том числе умалчивать проблемы.

2. Можно каждый раз объяснять, разжевывать, отдавать свое время на очередные разъяснения того, что уже не раз обсуждалось.
Тогда "народная тропа" к вашему столу никогда не зарастет. Думать народ перестанет, будет бегать к вам, передавая ответственность обратно.

3. Отвечайте на каждый вопрос. Но только один раз. Убедились, что человек понял, отправляйте работать. Пришел снова, напомните о том, что ему ранее было все понятно и отправляйте действовать.