В 1987 году голландский полузащитник Франк Райкард спровоцировал скандал, подписав два действующих контракта. Будучи действующим игроком «Аякса» по рекомендации Гуллита Райкард подписал контракт с «ПСВ Эйндховен» и в качестве презента получил около 3000 гульденов и стереосистему. Трибунал Федерации постановил клубам прийти к джентльменскому соглашению: Франку разрешили продлить контракт и остаться в «Аяксе», но клубу придется выплатить «ПСВ» компенсацию в 1,5 миллиона евро, которые увеличились бы до 2,5 миллиона, если бы он покинул «Аякс». В итоге «ПСВ» получил прибыль от игрока, который ни разу за них не сыграл.

В начале сезона история принимает иной оборот. Райкард ссорится с тренером Кройфом и, по слухам, перестаёт ходить на тренировки, поклявшись, что больше никогда не будет играть под его руководством. Слухи подтверждаются и Райкард вынуждает «Аякс» продать его в «Спортинг» за 2,3 миллиона евро, но из-за сроков перехода не может выступать за лиссабонцев и тем приходится до конца сезона отдать его в аренду в «Реал Сарагосу».

Летом Райкард вместе со сборной выигрывает чемпионат Европы и Гуллит снова попытается переманить его к себе. Это было непросто, несмотря на блестящее выступление Райкарда на Евро. «Милан» скептически отнёсся к недавней истории, когда Райкард подписывал контракты, а потом нарушал своё слово, но Гуллиту и Ван Бастену удалось убедить Сакки и Берлускони, что Райкард — именно тот, кто им нужен. Таким образом Франк оказался в «Милане».