2 августа 1824 года открылась Пятая авеню.

Сегодня трудно себе представить, что на месте, регулярно возглавляющем рейтинг самых дорогих улиц мира, находились «все пустыри, незастроенные, непатентованные и нераспределенные земли» (согласно Донганской хартии 1686 года), которые никто не стремился покупать даже по демпинговой цене, поскольку они находились вдали от дорог и водных путей. Чтобы как-то поправить ситуацию, Совет Нью-Йорка нанял землемера Казимира Гёрка, который к концу 1785 года спроектировал улицу Мидл-роуд, позже переименованную в Пятую авеню. Основными строениями конца XVIII века здесь были разные приюты и больницы (а ферма для разведения крупного рогатого скота сохранилась до 1860-х годов), пока на местность не обратили внимание состоятельные люди. Одной из первых была Мэри Мейсон Джонс, «женщина с архитектурным аппетитом», законодательница моды в нью-йоркском обществе и прототип героини книги Эдит Уортон «Эпоха невинности» (1920). С её лёгкой руки участки под строительство стали приобретать богачи, а здания «оделись» в светлый камень. Те, кто не мог возвести собственный дом, довольствовались фешенебельными отелями (самый знаменитый – «Уолдорф-Астория» был снесён в 1929 году, чтобы освободить место для одного из первых небоскрёбов – Эмпайр-стейт-билдинга).

Кроме частного и коммерческого строительства наша героиня заинтересовала и культурные институции, и сегодня на ней расположены самые известные музеи (так называемая «Музейная миля»), в том числе Метрополитен и внесённый в Список всемирного наследия ЮНЕСКО музей Соломона Гуггенхайма. Также на Пятой авеню сосредоточены бутики и флагманские магазины самых известных модных домов. Ну и конечно знаменитая улица неоднократно становилась местом действия, естественной декорацией, а то и героиней множества фильмов, начиная с короткометражки 1897 года, выпущенной киностудией Томаса Эдисона, до последнего сиквела «Дьявол носит Prada 2».