Постоянно обсуждаем это на встречах и курсах: Работа CTO, это как ни странно не про технологии, и не про то как управлять айтишниками.

А скорее про то, как достигать бизнес-цели с помощью технологий. Вот собственно и классики (и заодно кумиры молодости, типа Кента Бека и Ричарда Мартина) подтянулись.