Пытался для себя сформулировать критерии, по которым конкретного человека можно/нужно назначать директором и как это "продать" остальным, т.к. вокруг всегда звучат 10 аргументов, что "товарищ не супермен":
1) Власть не дают, а берут- если товарищ готов брать ответственность, номинирует себя, борется за то, чтобы быть "больше"
2) Если ему/ей компания нужна больше чем вам
3) Cео - всегда под задачу. Если сейчас задачи продавать - может быть и сейлз, если реструктурировать-CFO, если 'ровно плыть" - качественный администратор, переизобреть продукты - активный организатор нового.

Вторая часть более сложная - как понять, что самому "пора". Я почти всегда пропускал этот момент, причем на годы. Для меня симптома 3:
- по утрам в пн не очень становится интересно "идти в бой"
- перестаю делать extra mile - собеседование какое-то не обязательное пропущу, не закопаюсь с командой, что происходит
- знаю про проблему, но откладываю ("я же уже 2 раза там переделывал, бесполезно")