У подсказки может быть
z-index: 999999, а у шапки всего 2, но шапка всё равно окажется сверху. Значения сравниваются не по всей странице, а только внутри одного контекста наложения. Если main создал отдельный контекст с z-index: 1, его дочерняя подсказка не сможет обойти соседний header с z-index: 2.Контекст появляется не только из-за сочетания
position и z-index. Его могут создать opacity меньше единицы, transform, will-change, фиксированное или липкое позиционирование и другие свойства. Поэтому увеличение числа порой напоминает торг с браузером: ставка растёт, результата нет.В разборе Josh W. Comeau есть интерактивные примеры и схемы контекстов. При отладке пройдите по предкам проблемного элемента: найдите предка, который создал новый контекст, и проверьте его порядок среди соседних контекстов.