История денег на Руси была полна неожиданных поворотов. Они обращались в древнерусской экономике то в натуральной, то в металлической форме, завозились из-за границы, причём их происхождение не имело особого значения, перерабатывались на месте и меняли вид. Случались времена, когда деньги в нашем привычном понимании практически исчезали.

Начиная с установления монгольского ига в начале XIII века, хозяйство древнерусских княжеств всё больше приобретало натуральные черты, а основной функцией денег стала функция средства накопления: монеты почти выходят из обращения и оседают в кладах. Этот период, длившийся до начала XV века, получил название безмонетного.

В качестве средства обращения использовались товарные деньги. Большие расчёты производились с помощью крупного рогатого скота и гривен. Для мелких расчётов использовались шкурки животных, иногда стеклянные браслеты, бусы, пряслица и другие стандартные изделия древнерусских промыслов. В ряде случаев функции денег выполняли даже ракушки каури, которые в Сибири сохраняли своё значение в качестве мелкой разменной монеты до начала XIX века.

Окончание безмонетного периода связано с постепенным восстановлением торговых связей (как внутренних, так и внешних), с началом распространения джучидских монет (серебряных дирхемов и медных пул Золотой Орды), а также с началом чеканки рядом древнерусских княжеств собственных денег.

Чаще всего чеканили «проволочным» способом, то есть серебро вытягивали в пруток, отрезали, сплющивали и наносили изображение. Считается, что первыми начали чеканку в 1420-1424 годах Новгород Великий и Псков.

Часто в княжествах делали надчеканку ордынских монет: попросту чеканили свои изображения поверх оригинальных.
В Московском княжестве такая чеканка началась уже при князе Дмитрии Донском в конце XIV века. Тогда на монетах изображали вооружённого воина, а также человека, держащего за язык змею. При Василии I появился всадник с соколом, а при Василии II Тёмном — библейский Самсон, раздирающий пасть льва.

В Новгороде на монетах изображали загадочный сюжет с одетым властителем и нагим просителем. В Рязанском княжестве встречались так называемые «мордки» — изображения, которые трактуют по-разному: как мордочку куницы или как бараньи рога. В Суздальско-Нижегородском княжестве на монетах чеканили фантастических животных: василиска, дракона, кентавра, сирену.
Кроме многочисленных монет княжеств и уже упомянутых ордынских денег, на Руси ходили чешские серебряные гроши и «иоахимсталеры» из чешского Яхимова, которые в народе прозвали «ефимками».

Такое разнообразие валют на территории средневековой Руси к концу XV века создало хаос в её финансовой системе. И определять соотношение ценности разных монет стало практически невозможно. К тому же к этому времени стало появляться большое количество подделок. В денежной сфере остро ощущалась нужда в переменах.

Кроме того, период феодальной раздробленности заканчивался. Москва присоединяла всё больше новых земель. К началу XVI века территория Московского княжества по сравнению с предыдущим периодом возросла втрое. И хождение в землях Москвы немосковских денег значительно усложняло внутренний товарооборот и администрирование. В частности, довольно трудно было определять размер налогов и таможенных пошлин.