🍬Сахара — это не только то, что мы кладем в чай. Из модифицированных сахаров собирают сложные молекулы, которые лежат в основе гликоконъюгатных вакцин (от пневмококка, менингококка) и многих биомедицинских препаратов. Чтобы их синтезировать, химикам нужно собирать «сахарные конструкторы» — соединять простые сахара в цепочки строго определённого вида.
Проблема в том, что молекула сахара выглядит как ёжик с одинаковыми крючками: четыре-пять почти неотличимых друг от друга гидроксильных групп (–OH). Чтобы пристегнуть что-то именно в нужное место, остальные крючки нужно временно закрыть защитой — обычно ацетильной группой. А потом эту защиту так же избирательно снять. Это самая длительная часть синтеза: типовой «строительный блок» делают в 6–7 стадий, с дорогими реагентами (соли тяжёлых металлов, производные олова), большими потерями вещества и кропотливой очисткой.

🎓Исследователь из Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, Александр Александрович Абрамов подобрал простой реагент — смесь соляной кислоты, хлороформа и этанола — который снимает ацетильные защитные группы избирательно. Можно убрать одну из пяти ацетильных групп, выбрав нужное место в молекуле. Можно убрать только мелкие ацетильные группы, оставив крупные. И всё это — в одну стадию, без инертной атмосферы и сложного оборудования, на граммовых количествах.

Конкретный пример из работы: 2-О-ацетил-β-D-галактопиранозид (популярный строительный блок для синтеза олигосахаридов) раньше получали в 7 стадий с выходом 23%. Методом Абрамова — в 1 стадию с выходом 69% (с регенерацией непрореагировавшего вещества).
Что это даёт: быстрый и дешёвый доступ к сахарным «кирпичикам» для сборки сложных углеводных структур, которые нужны в вакцинах, лекарствах и фундаментальной гликобиологии.

🇷🇺Кому это может быть интересно в России:
«Петровакс Фарм» — крупнейший российский производитель гликоконъюгатных вакцин (пневмококковая, менингококковая), где синтез сахарных компонентов — узкое горлышко себестоимости. ИОХ РАН им. Зелинского и ИБХ РАН им. Шемякина — институты-партнёры с собственными программами по гликобиологии и олигосахаридному синтезу, где метод применим сразу.

✍️Абрамов А.А., кандидатская работа, 1.4.3. - Органическая химия, Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

#органическая_химия