Уже на примере нескольких компанию наблюдаю проблему «отстали, потому что опередили»

Вначале компания первой осознаёт необходимость каких-то инструментов или технологий или практик, когда на рынке ещё ничего нет. Затем делает сама и пользуется, опережая рынок.

Затем рынок соображает, делает сколько-то глупостей, но затем делает больше и лучше. Все переходят на мощные стандартизованные решения.

... А первый остаётся один на один со своим доморощенным легаси, с каждым часом отставая от индустрии

И что можно сделать?
1) не делать самому. В маленьких компаниях вполне разумна стратегия - не изобретать, подождать, все придёт
2) «я тебя породил, я тебя и убью». Ничто не вечно - лошадка отслужила свою службу, время фиксировать убытки и переходить на более современное решение
3) «так доставайся же ты ... всем». Чтобы не отстать от индустрии надо быть индустрией. Если подсадить всех на свой инструмент с самого начала, заопенсорсить его, то можно очень сильно продлить свою жизнь на нем. Это, конечно, вложения сил, но для больших контор оправдано.

Можно обойтись и малыми силами, но тут надо быть богом управления коммунити.