⁠Много лет назад один очень большой и суровый босс написал указ по конторе "не бойтесь и задавайте вопросы как тупые американцы". Поскольку контора была международная, язык переписки английский, то это увидели в том числе и американцы и получилось немного не удобно. Потом писали второе письмо "я имел ввиду, что...", но дело уже не в этом.

Дело в том, что действительно часто встречается проблема культуры "у матросов нет вопросов". Спрашивать стремно, можешь показаться глупым, так что ну его нафиг. Как результат будем делать что-то не то и получим неправильный результат. Поэтому важно поддерживать культуру, где непонятное принято спрашивать.

Но есть обратная сторона - можно не заметить, как оказываешься на другом полюсе, в культуре "проще спросить, чем подумать". Мышление энергетически очень затратно, поэтому эволюция приучила людей пользоваться любой возможностью, чтобы не напрягаться. Если возникло затруднение, то проще спросить решение, чем искать его. И все бы ничего, но если вместо того, чтобы искать ответы, все начинают задавать вопросы, искать совета и подсказки, то система встает колом из-за перегрузки тех немногих узлов от кого эти ответы ждут. Если на пути есть риск, то страхи и сомнения выливаются в бесконечные "а если?", "а точно?", "а вдруг они...?", "не, ну может же быть, что ...?" - этакая форма analysis paralysis.

И тут встает сложный выбор - на какой из двух стульев стул сесть и как быть?

1) Ни в коем случае не возвращаться к культуре "у матросов нет вопросов". Это нижний уровень пирамиды. Обсмеять вопрос или автора вопроса - и мы скатились вниз.
2) Аккуратно вернуть ответственность за ответы, которые вообще-то в компетенции вопрошающего. "А как же я буду ...? - Это твоя область. Тебе и решать. Подумай как и обсудим предложенные тобой варианты"
3) Аккуратно приучить самим разбираться с большей частью домыслов о крайних случаях. "А что если я выйду за сигаретами в июле и тут же наступит зима?". "Запиши свои вопросы и наиболее логичные ответы к ним с твоей точки зрения. Потом сверимся". Почти всегда переход к рациональному мышлению демонстрирует, что все эти вопросы не имеют особого смысла, а такие ситуации или решаются на месте или реально невероятны.
4) аккуратно приучить предполагать наиболее вероятные ответы на простые вопросы за пределами основной области компетентности. По той же схеме, что и №3. Недавно этот прием позволил одной из команд сделать фичу, не дожидаясь ответов от временно отсутствующего менеджера. Хоть у них и не было всего объема информации о стоящих требованиях, но на широкий пласт вопросов об ожиданиях пользователя можно ответить из здравого смысла и имеющегося опыта. Чем лучше люди понимают область, в которой они работают, чем легче решать вопросы за пределами своей узкой функции.

Задавать вопросы должно быть нормальным. Но одновременно должно быть нормальным сохранять ответственность за свою область, делать "домашнюю работу" и "ориентироваться на местности".