Скорость черепахи — в 10 раз меньше, поэтому сумма её перемещений:
1/10 + 1/20 + 1/40 + 1/80 + … = 1/10*(1 + 1/2 + 1/4 + 1/8 + …) = 1/10*2 = 1/5.

Прибавим начальное положение в 1 — получим, что за бесконечное время черепаха проползёт (1+1/5)*1000=1200 шагов. Это гораздо меньше пути Ахиллеса!

Убедились — догонит и даже обгонит. Просто у этого итеративного процесса бесконечное число шагов и «последнего» шага нет. И вот с этим нашему мозгу не очень комфортно.

Чуть ускорим черепаху — и она убежит!
Представим, что черепаха ползёт немного иначе:
- пока Ахиллес добегает до её места старта, она отползает на половину этого расстояния;
- пока Ахиллес бежит половину, черепаха проползает треть;
- Ахиллес бежит треть, черепаха отползает на четверть;
- и т.д.
Сумма станет такой:
1 + 1/2 + 1/3 + 1/4 ...
Внешне не сильно отличается, но на бесконечности разница огромна! Такая последовательность расходится, её сумма бесконечна. Теперь черепаху Ахиллес действительно никогда не догонит. Удивительные вещи происходят на бесконечности.

Ещё по теме
• История Ахиллеса и черепахи — один из парадоксов древнегреческого философа Зенона. Про этот и другие можно почитать в Википедии.
• Интересные комменты об апориях — к статье на хабре.
• Анекдот про бесконечное количество математиков в баре.