Очередной вопрос из зала. На сей раз про такой распространенный класс биоцидов как изотиазолиноны. Эти соединения мелким шрифтом указаны в составе разнообразной косметики
*****
Сразу о хорошем. Эти вещества обладают отличными биоцидными свойствами. Их относят с группе электрофильноактивных биоцидов, в качестве т.н. "токсофорного" элемента выступает связь азот-сера. При контакте с нуклеофильными компонентами (амино-, тиол- и амидные группы аминокислот и белков) происходит реакция электрофильного присоединения/замещения. В клетках бактерий и грибов подходящие группы чаще всего встречаются в ферментах, как следствие воздействие изотиазолинонов приводит к их, ферментов, ингибированию.
На картинке показан механиз действия самого распространенного изотиазолинона - 2-метилизотиазолин-3-она (или как пишут на этикетках - метилизотиазолинона) - (1). В результате взаимодействия с тиольными группами (4) бактериальных белков изотиазолоновое кольцо раскрывается и образуется 3-дитио-N-метилакриламид (2), который в дальнейшем опять реагирует с тиоловыми группами (4) с образованием 3-меркапто-N-метилакриламида (3) и соответствующих дисульфидов (дисульфидных мостиков) - (5). Т.е. по своему действию изотиазолиноны похожи да действие некоторых окислителей. Вещества необратимо повреждают клетки и подавляются критические физиологические функции, включая дыхание (потребление кислорода) и выработку энергии (синтез АТФ). Явный плюс таких биоцидов - из-за своей активности они не стойки в окружающей среде и не накапливаются.
*****
Теперь к недостаткам. Благодаря своей химической активности вещества крайне не селективны. А упомянутые "амино-, тиол- и амидные группы аминокислот и белков" в огромном количестве присутствуют не только в бактериях, но и в организме человека. Из-за низкомолекулярной структуры вещества легко проходят вглубь кожи и начинают, как и любые другие окислители, нарушать третичную структуру белков, сшивая намертво тиольные группы серосодержащих аминокислот. В итоге - сильнейшие воспалительные реакции и контактные дерматиты, особенно опасно попадание в глаза и на слизистые. Осложняется дело и тем, что вещества эти обладают высокой летучестью. Поэтому в Европе использование тиазолинов в бытовой химии постепенно сходит на нет, скорее всего будут полностью запрещены. Пока же на этикетках средств с тиазолинами всегда должно быть указание что это едкие вещества.
*****
Что касается взаимодействия с материалами, то здесь в зоне риска находится все, что может выступать в роли нуклеофильного агента, т.е. материалы содержащие металлы, амины, тиолы и сульфиды. При первом же контакте пятичленное кольцо гетероцикла раскрывается и происходит химическая реакция, в результате которой материал повреждается.
*****
Подытоживая. Я бы на случай очередной пандемии средство с тиазолинонами как emergency биоцид в запасе держал. Но в повседневном бытовом применении использовать бы его поостерегся.
p.s. давно у нас ничего химического не было, да? :)
