Показ прошёл сразу в двух соседних кинотеатрах — Capitol и Astor: интерес к новой работе Чаплина был настолько велик, что одного зала оказалось недостаточно. Это был его первый полноценный звуковой фильм после почти пятилетнего перерыва. В «Новых временах» 1936 года Чаплин ещё практически не использовал разговорную речь, сохраняя связь с традицией немого кино.
Замысел «Великого диктатора» возник ещё в 1938 году, задолго до вступления США во Вторую мировую войну. Чаплин намеренно высмеивал Адольфа Гитлера и нацистскую систему. Съёмки начались в сентябре 1939 года — вскоре после начала войны, а к премьере Европа уже пережила оккупацию Польши, Дании, Норвегии, Бельгии, Нидерландов и Франции.
Чаплин сыграл в фильме сразу две главные роли. Первая — Аденоид Хинкель, диктатор вымышленной Томании, очевидная пародия на Гитлера. Вторая — еврейский цирюльник, внешне удивительно похожий на диктатора. Именно это сходство приводит к комической и одновременно драматической путанице.
Образ Хинкеля позволил Чаплину высмеять не только диктатора, но и саму эстетику тоталитарной власти. Особенно знаменита сцена, в которой Хинкель танцует с надувным шаром в форме земного шара, мечтая о мировом господстве. Эпизод сопровождает прелюдия к I акту оперы Рихарда Вагнера «Лоэнгрин». В кульминационный момент шар лопается — вместе с ним словно рушится и фантазия диктатора о безграничной власти.
Другой запоминающийся эпизод — бритьё клиента под «Венгерский танец № 5» Иоганнеса Брамса. А в финале фильма цирюльник, которого принимают за Хинкеля, вместо диктаторской речи обращается к людям с призывом к свободе, демократии, человечности и миру. Эта речь стала одной из самых известных сцен в истории кино.
В нацистской Германии фильм был запрещён и подвергнут резкой критике. Существует популярная история о том, что Гитлер тайно посмотрел картину дважды, однако достоверных свидетельств его реакции не сохранилось. Поэтому утверждение о том, что Чаплин был официально внесён Гитлером в список его «личных врагов», исторически подтвердить нельзя.
«Великий диктатор» имел большой коммерческий успех и стал самым успешным в финансовом отношении фильмом Чаплина. В 1941 году картина получила пять номинаций на «Оскар», в том числе за лучший фильм, главную мужскую роль, оригинальный сценарий, мужскую роль второго плана и музыку, но не выиграла ни в одной категории.
Особенно символично, что фильм вышел в прокат в тот момент, когда США ещё сохраняли мирные отношения с Германией. Чаплин сделал сатиру на диктатуру тогда, когда подобный шаг для американского кинематографа был не только художественным, но и политическим риском.

Видео: Фрагмент из фильма Чаплина «Великий диктатор». 1940 год.