Разработкой машины занималось ОКБ Сергея Ильюшина. Конструкцию создавали с учётом опыта эксплуатации Ил-12, в частности проблемы безопасного взлёта при отказе одного двигателя.
Первый опытный Ил-14 совершил полёт 13 июля 1950 года. Коккинаки находился за штурвалом и тогда. Полёт продолжался около 15 минут: была обнаружена проблема с высокой температурой в теплообменниках воздушно-тепловой системы. Испытания также показали, что самолёту необходимо улучшить путевую устойчивость и управляемость на малых скоростях.
Для второго прототипа конструкцию серьёзно переработали. Ил-14П получил новое крыло, увеличенное вертикальное оперение, улучшенную воздушно-тепловую систему и расширенное остекление кабины, обеспечившее пилотам лучший обзор. Самолёт оснастили двумя поршневыми двигателями АШ-82Т.
Именно 1 октября Коккинаки и его экипаж впервые подняли Ил-14П в воздух. В ходе последующих испытаний особое внимание уделялось поведению самолёта при отказе одного двигателя и его управляемости на критических режимах. Эти исследования стали важной частью системы испытаний многомоторных советских самолётов.
Государственные испытания Ил-14 начались 2 декабря 1951 года и завершились 30 августа 1952 года. Испытатели отметили, что по технике пилотирования и выполнению посадки новый самолёт оказался проще Ил-12. В ходе эксплуатационных испытаний Ил-14П также продемонстрировал возможность работы на небольших аэродромах, в том числе с грунтовыми покрытиями.
В 1953 году началось серийное производство Ил-14П. Самолёты выпускали не только в СССР, но и по лицензии в Чехословакии и ГДР.
30 ноября 1954 года Ил-14П начал регулярные пассажирские перевозки. В последующие годы он стал одним из основных пассажирских самолётов советской гражданской авиации. Ил-14 использовали на внутренних и международных линиях, а также создавали его транспортные и специальные модификации.
Так первый полёт Ил-14П 1 октября 1950 года стал началом истории самолёта, который на протяжении многих лет связывал города СССР и других стран и стал важной страницей в развитии послевоенной советской гражданской авиации.

Видео: Киножурнал Поволжье. Куйбышевская студия кинохроники. Самолет ИЛ-14. Рейс Куйбышев- Москва. 1957 год.