✈️ Trip это поездка целиком, от «уехал» до «вернулся». Обычно с целью и обычно недолгая. К примеру, свою поездку в Питер я называю именно trip.
a business trip, a weekend trip to Riga, a day trip
How was your trip? = ну как съездила, как вообще всё прошло
Have a good trip! желают на пороге
✈️ Journey это сама дорога, процесс перемещения из точки А в точку Б.
How was your journey? = как добралась, долго летела
The journey takes about five hours.
У британцев journey это ещё и ежедневный путь до работы: my journey to work takes 40 minutes.
🚅 Journey живёт и в переносном смысле, и вот здесь его ничем не заменить. It's been quite a journey. Про карьеру, про год терапии, про язык тоже, кстати.