Чаще всего стратегической сессии мешает то, о чём в комнате нельзя говорить вслух.)

Иногда это культура - когда решения формально принимаются, но реально никто не чувствует права действовать без дополнительного согласования.

Иногда структура - когда ответственность размазана, а нужные ресурсы находятся не там, где возникает задача.

Иногда — интересы. Личные, функциональные, политические. Когда стратегическое «надо» конфликтует с тем, что выгодно конкретным людям или блокам.

Я бы предложил проверить это анонимным опросом из нескольких прямых вопросов:
• Если мы примем решение Х, кто реально сможет его реализовать?
• Что в компании скорее всего помешает этому решению заработать?
• Есть ли решения, которые формально поддерживаются, но на практике саботируются?
• Где чаще всего застревают инициативы: на согласованиях, ресурсах или ответственности?
• О чём на стратегических встречах обычно не говорят, хотя все это понимают?

Если в ответах всплывают формулировки вроде «непонятно кто отвечает», «надо согласовать ещё», «это не поддержат», «так у нас не принято» - это не проблема стратегии. Это сигнал, с каким именно ограничением вы имеете дело ещё до начала работы.

И тогда задача сессии меняется: не «придумать, как действовать», а сначала честно разобрать, почему мы не действуем, даже когда всё уже придумано.