Как «продать» начальнику новую структуру документации, ответ Максима Лапшина (CTO в Flussonic):

Я думаю, что лучше всего, когда есть какие-то метрики. Например, среднее время пребывания клиента в разделе документации или метрики удовлетворенности клиентов, когда поддержка кидает им ссылку на документацию. Или поиск суппортерами документации и т.п.

Bот если есть метрики, дальше гораздо проще говорить об измеряемых изменениях.