Как «продать» начальнику новую структуру документации, ответ Андрея Гаврилова, системного аналитика в СМСФинанс:

Начальство всегда покупает варианты, в которых есть деньги. В идеале — посчитанные, но и простого понимания, что там есть деньги — может быть достаточно.

В работе с документацией деньги бывают от сэкономленного времени и от избежания ошибок. Соответственно нужно собрать статистику по типовым поисковым задачам, сколько времени на это тратится, и насколько это упростится новой структурой.

Аналогично можно собрать статистику по тому, как часто сотрудникам не удаётся найти информацию, которая реально в документации есть, и, опять же, прикинуть, насколько новая структура улучшит ситуацию.