Если сам Троицкий Собор был возведен в 1532 году, то роспись его еще заставила себя подождать. Работы велись с 1662 по 1668 году, то есть как раз в пору когда вовсю идет раскол и его последствия и уже сам Никон находится в ссылке. Хронологию тех событий можно посмотреть вот тут.

В это время мир для христиан просто бурлит и все активно ждут Страшного Суда, за счет чего возникает определенное умонастроение в том числе и у изографов. Поэтому не удивительно, что артель Гурия Никитина, костромского иконописца, расписывает западную стену и нижние ярусы южной и северной стен Храма именно сценами из Апокалипсиса, хотя принято было использовать только сюжеты Страшного Суда. Эти фрески принадлежат к лучшим достижениям русского монументально-прикладного искусства 17 века.

Иконописцы Гурия Никитина тогда были заняты росписью Архангельского Собора Кремля и по просьбе келаря Саввы, который был переведен сюда с бывшим игуменом Данилова монастыря Никитой, отпущены на работы в Переславль. Именно Савва изначально пожертвовал 300 рублей на роспись. Именно из-за необходимости завершить Собор в Кремле, роспись Троицкого растянулась на так много лет. Но зато писали ее уже с новыми молодыми иконописцами и вышел шедевр на века.

Роспись дошла до нас почти вся в неплохом состоянии и поновлялась только в 1836 году. Во время реставрационных работ конца 20 и начала 21 века была сделано помывка живописи и удалены грязь с пылью.

Совсем недавно запустили 3D-проект, где можно онлайн посмотреть все фрески и почитать про каждую вот тут, а про историю создания на этом же сайте можно посмотреть вот тут.