Что будет, если дважды вызвать free?

Если вызвать free два раза для одного и того же участка памяти, это приведет к неопределенному поведению программы и скорее всего к ее аварийному завершению.

При первом вызове free освобождается участок памяти и возвращается в кучу для последующего выделения.
При повторном вызове для того же участка менеджер памяти попытается освободить уже освобождённую область.

Это приведет к повреждению структур данных менеджера памяти и неопределенному поведению — от тихих ошибок вроде утечек памяти, до полного сбоя и аварийного завершения программы.