Шесть синтезов, шесть побед: свежие достижения в химии природных алкалоидов

В ноябрьском выпуске Organic Chemistry Highlights представили сразу шесть эффектных тотальных синтезов природных алкалоидов — каждый со своим «фирменным» трюком, который двигает органический синтез вперёд.
Подборка включает: лизергин, 10-деметокси-винкорин, мелонин, мелодинин Е, разинилам и кориноксин А.

Что сделали химики:

• Лизергин — ключевая стадия через циклизацию аминоспирта в пиперидин: классика, выполненная с хирургической точностью.

• 10-Деметокси-винкорин — бромирование и редуктивная Ti(III)-циклизация: жёсткая, но элегантная сборка индолизидинового ядра.

• Мелонин — когда стандартные подходы «не поехали», авторы применили маршрут через азид → нитрен, добившись редкой перестройки скелета.

• Мелодинин Е — Catellani-реакция: Pd-катализ, арильный йодид и пиррол — точечная доставка фрагмента в труднодоступную позицию.

• Разинилам — фотокатализ: Zn-порфирин + красный свет → селективная декарбоксилативная циклизация без нагрева.

• Кориноксин А — триазолиум-катализ и формирование кватернерного центра — один из самых сложных «узлов» в органической химии.

Каждый синтез — демонстрация того, что современная химия природных соединений стоит на смеси инструментов: свет, металлы, радикалы, перегруппировки, кросс-сочетания. Всё это — фундамент для будущих лекарств, новых материалов и платформных методов.