Почему многие не могут написать себе стратегию жизни?

Потому что её невозможно написать в одиночку, наедине с самим собой.

Внутри слишком много субъективности, и она всегда лезет в три места:
Цели — превращаются в «хочу, чтобы было хорошо», а не в честный ответ, куда и зачем идти.
Аудитория — растворяется, потому что неприятно признать, от кого реально зависит результат и чем ты на этих людей похож.
Позиционирование — вообще боль: «в чём я №1» требует одной фразы, а не романа оправданий.

И вот тут начинается цирк: мозг тащит весь личный архив — страхи, сравнения, победы, провалы, обиды — и лепит не маршрут, а удобную легенду.
Красиво.
Неправда.
И нифига не работает.

Реальная стратегия пишется в диалоге. С человеком, который видит тебя со стороны, отличает факт от эмоции и задаёт вопросы, от которых хочется улететь на другую планету. Иначе это не стратегия. Это автобиография с надеждой и мечтами.