Один из плюсов Котлина легко превращается в минус. Я про "почти все операторы возвращают значения". Вот конкретно из-за этого участка кода я минут 30 не мог понять почему всё работает не так как надо.

Всё дело в забытом "return" перед when. Кстати, в PHP тоже добавили match - вполне могут быть такие же коллизии.