Исследователями ИОХ РАН предложен органокаталитический метод нуклеофильного замещения на sp2-атоме углерода

📌 Взаимодействие sp2-углеродного атома с нуклеофилом представляет собой ключевое превращение в современной синтетической органической химии, широко применимое как в лабораторной практике, так и в промышленности. Одними из самых эффективных превращений такого типа являются нуклеофильные реакции замещения карбонильных и ароматических соединений посредством механизма присоединения-элиминирования.

⏩ Большой синтетический потенциал в таких превращениях представляют неароматические субстраты с уходящей группой у электрофильной углерод-углеродной двойной связи, которые к настоящему времени мало изучены.

🏛 Ученые Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН разработали общую методологию и надежный протокол замещения на sp2-атоме углерода в винилгалогенидах-акцепторах Михаэля. Было показано, что диметиламинопиридин эффективно катализирует реакции нуклеофильного замещения β-хлорированных акцепторов Михаэля с различными O-, N-, S- и C-нуклеофилами, обладающими разнообразными электронными и стерическими свойствами. Реакции протекают через образование винилпиридиниевых электрофильных частиц, которые могут быть либо получены in situ в каталитических условиях, либо выделены и использованы далее на отдельном этапе синтеза.

✅ Предложенный подход показал хорошую совместимость с широким спектром нуклеофилов и электрофилов различной природы, что позволило получить разнообразные продукты, включая предшественники ингибиторов обратного захвата серотонина и норадреналина.

📎 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers


#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ