Так проблема имеется. Но как ее решить? Может использовать undefined вместо явного void? Тоже не выход,
- так как функции () => void не являются расширениями к () => undefined
- так еще и всегда придется четко прописывать типы

const someFixed = (cb: () => (undefined | number)) => {}
someFixed(() => undefined) // все окей
someFixed(() => {}) // ERROR! void несовместим с undefined

Мне пока не пришло в голову как можно красиво это обойти, да и у команды React видимо тоже. И нет, мы не первые сделали это открытие. Есть вот такой пропозал в TS.

В нем данная тема рассматривается достаточно подробно. Кто осилил "лонгрид" спасибо. Буду рад услышать чужие мысли. Ну и спасибо тем, кто подталкивал меня к верным рассуждениям в моем импульсе(отдельное спасибо @cevek) :D

Для тех кто хочет поиграться: TS плейграунд куда я записал все примеры.

PS. Текст написан в импульсе и поэтому может содержать ошибки в выводах. Поэтому не стесняйтесь ругать за неверные рассуждения, буду только благодарен