Недавно пришлось иметь дела с ZenDesk и писать в нём буквы (а точнее переносить всё из Markdown в туда) и не могу сказать, что это был приятный экспириенс. Но нашлась вот такая тулза, которой можно скормить логин инфу и API токенчик и пушить это всё прям вот как вы себе и представляете.
Делюсь — https://github.com/mbuttler/docs-tools

Будем попробовать, а пока открыл комменты к посту и если у кого-то вдруг есть варианты получше (чтобы без sigh Ruby всё было, например) — дайте знать!

P.S Любители Руби, не обижайтесь!