Детство было мрачное - побеги из дома, грабежи банка, где его чуть не повязали, торговля наркотиков в 11 лет. В 2009 году он впервые засветился на альбоме кузена - The Cool Kids, а в 2010 его позвал на ремикс трек от Chip The Rapper, где также были Big Sean, Dom Kennedy. Его первый полноценный альбом был выпущен в 2013 полностью спродюсированный The Alchemist, как отзывался Daniel он сравнивает свою работу с Boldy, как с Mobb Deep, так как текста всегда про проблемы, про тяжесть, но помимо всего этого - читка, она всегда холодная и гнетущая. В 2014 он стал одним из первых артистов лэйбла Nas'a, но в 2020 ушёл в Griselda. После этого его карьера стремительно пошла гору, он максимально вписался в тематику Griselda. Также можно подметить его продуктивность, в год он выпускает стабильно 3-5 EP или альбомов.
❤️Первые пятеро, что ответят правильном на вопрос "Какое ужасное событие произошло в начале 2023 и какие последствия были у Boldy?" " получат клип-карту
❤️Сколько детей у Boldy James?