В 1900-х вместе с распространением нового средства передвижения появилось такое явление, как автопробеги, которые больше походили на выставку достижений тогдашнего автопрома.

Поначалу это были одно- и трёхверстовые гонки в крупных городах. В 1908 г. состоялся первый междугородный автопробег Санкт-Петербург — Москва, в 1909 г. — первая тысячеверстовая гонка Санкт-Петербург — Рига, в которой принял участие запущенный в этом же году в серийное производство отечественный «Руссо-Балт».

К 1910 г. география гонок расширилась до Киева: в автопробеге на приз императора Николая II («La Coupe du Tsar») Санкт-Петербург — Киев — Москва — Санкт-Петербург приняли участие 46 экипажей, из которых 24 были иностранными. Дополнительно в Киеве провели верстовую, а в Москве — трёхверстовую гонки. Главный приз, кубок Императора, выиграл Вилли Пёге на своём Мерсе с 120 л.с. под капотом (отечественный Руссо-Балт имел пока только 30 л.с.)

В далёком 2010 году, когда трава была зеленее, по случаю 100-летнего юбилея императорской гонки «Газпром» организовал автопробег Санкт-Петербург — Киев для укрепления добрососедских отношений двух стран, в котором приняли символическое участие президенты Дмитрий Медведев и Виктор Янукович (кстати, где он?). Тогда они торжественно проехали на советских «Победах» и пересекли российско-украинскую границу у города Глухов.