Почему побеждает Милонов(ы)? Потому что:

1. Парадокс узнаваемости - пусть и "отрицательной",
в мажоритарной системе одномандатных округов главный враг кандидата — неизвестность. Подавляющее большинство избирателей понятия не имеют, кто баллотируется по их району из альтернативных претендентов, которым нечего противопоставить совокупности уже имеющейся известности основного конкурента;

2. "Лепестковый джерримендеринг", если импортозамещенно, то соответствующая "нарезка" c искусственным объединением разных по политическим предпочтениям территорий. Когда бы округ состоял только из Кировского района Петербурга, у кандидата вроде Милонова могли бы возникнуть проблемы, но добавление Пушкинского района в корне меняет математический баланс (там множество военных объектов, училищ, ведомственных учреждений и закрытых предприятий). Далее - дисциплинированное корпоративное и ведомственное голосование (День потому и "триединый", чтоб к двум выходным добавить еще и контролируемую пятницу, гм... можно ли тогда говорить - "Триединая Россия"?);

3. Фрагментация альтернативности: водка всегда победит, если за нее консолидированно проголосуют трое алкоголиков (не отвлекаясь на вино и пиво), чем кефирчик с двумя язвенниками, сок с двумя зожниками и вода из под крана для тех двоих, кто вообще решил не участвовать в лишней суете. Ну и что, что шестеро - в одномандатной системе сие значения не имеет: нужно простое большинство "за", супротивные же - "сгорят".