Изначально Дайан Китон играет наивную девушку, с нервными неуклюжими движениями. Она носит мужскую одежду, подаренную бабушкой, называет стихи Сильвии Плат «изящными» и только начинает познавать себя через творчество. На стенах ее маленькой квартирки висят любительские снимки, на которых изображено все ее семейство. А через несколько дней после знакомства с Элви происходит ее первое музыкальное выступление перед безразличной публикой ночного клуба. Постепенно, по настоянию Элви, она запишется на курсы для взрослых, прочтет «Смерть в Венеции», начнет изучать русскую литературу у импозантного профессора Дэвида, носить платья и пять раз в неделю ходить на прием к психоаналитику. Она уподобится своему возлюбленному, и анекдот Граучо Маркса вступит в силу.

Из гадкого утенка Энни превратится в умную, роковую женщину. Но она пойдет дальше, перешагнув Элви, замкнутого в узком кругу своего интеллектуального одиночества, захочет испытать яркие ощущения, познакомиться с новыми людьми, переехать в Лос-Анжелес, который пропитанный Нью-Йорком Элви в прямом смысле не переваривает, станет встречаться с богатым антрепренером Тони Лэси (Пол Саймон) и оставит своего Пигмалиона с разбитым сердцем. В дальнейшем Элви напишет пьесу о своей большой любви, заменит себя и Энни молодыми артистами и закончит всё хэппи-эндом.

Режиссер, от имени своего героя, печально объяснит: «В искусстве все стараешься сделать идеально, потому что в жизни достичь этого невозможно».
Элви, как и Аллен, из комика станет режиссером – художником, создающим иллюзии, перерабатывая свой трагический опыт, отчасти маскируя за художественной реальностью обезоруживающую, неприглядную правду.

#простая_критика