Слово «литера» появилось у нас в 18 веке в значении «металлическая буква, элемент типографского набора». В переносном смысле стало означать «оттиснутая буква, печатный знак». Литера — не буква вообще, а буква в книге. Зачем и как производить от этого слова русский аналог английского lettering?

Английское letter имеет много значений: «буква», «письмо (бумажное)», «литература», «образованность» и те самые типографские «литеры»; глагол letter означает «надписывать» и «вытиснять буквы». От него образовано слово lettering. Это слово означает (внимание!) «надпись» и «тиснение буквами».

То есть, с точки зрения самих американцев, ребята просто делают красивые надписи, получая от этого удовольствие. Прямой аналог английского слова lettering — НАДПИСЬ. «Короткий текст на поверхности чего-либо». Скажете, леттеринг — художествен и красив, а надпись — проста и безыскусна? Иностранный lettering, который мы видим в интернете, выглядит здорово, поэтому у этого слова такой имидж. Но это вершина айсберга. Обычные lettering/надписи — на стенах, табличках, канализационных люках, мешках с сахаром, банках с вареньем — и у них и у нас по уровню исполнения примерно одинаковы. Когда мы сами научимся красиво и правильно писать и рисовать буквы, когда у большинства из нас будет развит вкус к хорошему, тогда и наши слова будут иметь другие ассоциации.

В пользу того, что «надпись» — полный аналог английского lettering, говорят однокоренные слова: писать (раньше ещё значило и «рисовать, чертить»), письмена (буквы), письмо, живопись, расписывать, писец. Живописно изображенные на чем-то буквы.

Заимствования, кстати, не вредят языку, а обогащают его. Что полонизм 18 века «литера», что англицизм наших дней «леттеринг» появились, потому что были нужны языку, и исчезнут, если в них отпадёт надобность.

И вообще, для того чтобы делать крутые надписи, не обязательно прикрываться модными словами. Нужно уметь их круто делать.