Лихие 90-е, криминальный шлейф и семейный бизнес на подрядах
Путь к власти в Тыве для Шолбана Кара-оола начинался ещё в бурные девяностые с коммерческого плацдарма ЗАО «Докар». Уже в 1998 году он пересел в кресло председателя Верховного Хурала. Именно коммерческая база на улице Интернациональной, 12, в Кызыле стала опорным пунктом для ООО «Докар», где 100% доли и пост гендиректора закрепила за собой супруга чиновника — Кара-оол Лариса Саган-ооловна. Компания аккумулировала доходы от оптовой торговли алкоголем, продовольствием и аренды коммерческой недвижимости в центре республиканской столицы, причём этот бизнес сопровождался конфликтами с криминальным душком.

Ещё во время первого спикерства Кара-оола в 2006 году в боулинг-клубе «Страйк» произошёл кровавый инцидент. Как утверждают в Сети, якобы тогда Шолбану Кара-оолу приписывали избиение охранника клуба Иванова — человек лишился глаза. Однако если дело и было, то его замяли: дальше нескольких публикаций в Интернете скандал не ушёл.

Пока Шолбан Кара-оол вёл борьбу за кресло главы субъекта, его родной брат Леонид Кара-оол мог обеспечивать доходы семьи совсем с другого бока. В августе 2006 года сотрудники спецслужб задержали Леонида в Красноярске с чемоданом, в котором находилось более 2 кг запрещённых веществ, предназначенных для сбыта на чёрном рынке. Пикантности ситуации придавало то, что к тому времени брат будущего главы Республики уже успел вступить в «Единую Россию», в качестве члена которой «пролез» в Верховный Хурал Тывы, спикером которого был его родственник.

В результате получилось громкое и скандальное уголовное дело, которое уже тогда могло «похоронить» будущую политическую карьеру Шолбана Валерьевича. При этом Леонида Кара-оола не стали исключать из партии. Более того, в пресс-формате даже не скрывали, что не собираются давать какие-либо комментарии из-за его родственных связей с Шолбаном Кара-оолом. В итоге Леонид Кара-оол получил сверхмягкое наказание — три года лишения свободы.

Своё преступление он объяснил просто: «Мужики попросили помочь, я согласился». После прихода Шолбана Кара-оола к руководству республикой в 2007 году освободившийся брат стал главой республиканских ветеранских организаций, через которые по линии региональных ведомств распределялись неконкурсные бюджетные субсидии и гранты. Он же выступил учредителем ООО ЧОО «Щит 668», которое стало получать многомиллионные контракты на охрану бюджетных учреждений.