Вышло приложение, с помощью которого можно выявить возможный конфликт названий файлов в Linux и Windows.

Конфликтом будет считаться, если название файла имеет >260 символов, либо если в папке находятся два файла с одинаковыми названиями для Windows ("Мой Файл.txt" и "мой файл.txt"). Также присутствует проверка на символы, неподдерживаемые Windows.

Скачать приложение из AppCenter:
https://appcenter.elementary.io/com.github.artemanufrij.findfileconflicts

или с Github:
https://github.com/artemanufrij/findfileconflicts