Меня как-то спрашивали о том как подступиться к современному искусству. Вот на мой взгляд неплохой доступный способ. Послушать, посмотреть, в конце даже некоторые книжки Дмитрий советует.
Ну и касательно контекста у него есть замечание, что контекст так-то важен в любом случае, будь то ренесанс или же современное:
https://www.youtube.com/watch?v=gVb6MJUEfrc

Посмотрите, поделитесь мыслями)