Поможет только постоянная практика, главное - не молчите.
В первую очередь надо попытаться понять, что может интересовать вашего собеседника и попытаться его «разговорить». Надо признать, что каждому человеку в первую очередь важен он сам и если вы сможете найти «ключик» к его сердцу, то сможете стать желанным собеседником. Этим «ключиком» могут послужить, например, его увлечения или уместный комплимент. А если вы «случайно» узнаете о его интересах заранее, то это может сослужить вам очень хорошую службу. Можно рассказать уместный ситуации анекдот или смешную историю, подчёркивающую тему разговора. Например, «вот кстати со мной вышла такая история …».
После нахождения интересной темы необходимо проявить следующее умение – не только говорить самому, но и слушать собеседника. Многим из нас так не хватает заинтересованных слушателей для наших историй о любимцах, хобби, новинках кино и театра, увлечениях или детях. К разговору об увлечениях собеседника можно подтолкнуть заинтересованным вопросом. Демонстрируйте дружелюбие, поддерживайте разговор.
Да и вообще, спросите собеседника о его профессии, компании или профессионального совета. А если вы вдруг окажетесь наслышаны об успехах и достижениях собеседника, то беседа точно задастся. А там глядишь и вы сможете повернуть разговор и о волнующих вас вопросах и достойно представить себя в выгодном свете.
P.S. Около десяти лет назад я писал рекомендательное письмо губернатору одной из соседних областей на своего товарища, претендующего на должность начальника протокола. Я обратил его внимание на некоторые увлечение губернатора, в том числе рок-музыкой. В итоге знакомый не только возглавил протокольную службу, но и успешно проработал несколько лет.