Если хочется разобраться в криптографии руками, а не по формулам, есть Cryptopals — восемь наборов заданий, где вы последовательно ломаете реальные конструкции.

Устроено так: предварительных знаний криптографии не требуется, нужен только уверенный навык программирования, а язык любой. Каждое задание решается кодом, а не угадыванием.

Первый набор — разминка: hex, Base64, XOR одним байтом, XOR повторяющимся ключом, обнаружение режима ECB. Второй уже интереснее: дополнение по PKCS#7, режим CBC, оракул выбора режима, переворот битов в CBC. Дальше — потоковые шифры, генераторы случайных чисел и повторное использование одноразового значения. Затем атака посредника на обмен ключами Диффи-Хеллмана, подмена параметров группы. Ближе к концу — восстановление сообщений RSA, слабые одноразовые значения в подписях, оракулы дополнения.

Почему это не устарело за тринадцать лет: ECB, оракул дополнения, повторно использованный nonce и плохая случайность — это классы ошибок, а не конкретные библиотеки. Оговорка авторов тоже важна: набор учит ломать, но не является руководством по выбору криптографии для продакшена.

@prog_stuff