Тема, в которой очень часто путаются ученики на ЕГЭ ❗️ Обязательно сохрани к себе шпаргалку и изучи теорию
Бензольное кольцо и заместители в нём оказывают взаимное влияние друг на друга, что приводит к изменению свойств как самих заместителей, так и бензольного кольца:
🔴 Заместители повышают или понижают электронную плотность в бензольном кольце, что делает его более или, наоборот, менее активным;
🔴 Заместители перераспределяют электронную плотность в бензольном кольце, тем самым определяя направление реакций замещения. В этом заключается ориентирующее действие заместителей, исходя из которого их разделяют на ориентанты первого и второго рода
ОРИЕНТАНТЫ ПЕРВОГО РОДА
(электронодоноры — Д)
Ориентанты первого рода смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, вследствие чего электронная плотность повышается у 2, 4 и 6 атомов углерода, поэтому их также называют орто-пара-ориентанты
Орто-пара-ориентанты повышают активность бензольного кольца (кроме галогенов)
Это алкильные радикалы и атомы, имеющие неподелённую электронную пару (эти атомы должны быть непосредственно связаны с бензольным кольцом):
–R, –Hal, –OH, –OR, –NH₂, –NHR, –NR₂, –CH₂OH
ОРИЕНТАНТЫ ВТОРОГО РОДА
(электроноакцепторы —А)
Ориентанты второго рода оттягивают электронную плотность от бензольного кольца, вследствие чего электронная плотность у 3 и 5 атомов углерода становится больше, чем у 2, 4 и 6, поэтому их также называют мета-ориентанты
Мета-ориентанты уменьшают активность бензольного кольца
Это группировки, содержащие сильно ЭО атом, связанный с кольцом через атом углерода (не напрямую), или это сильный ЭО атом, связанный с кольцом напрямую, но не имеющий неподелённой электрон-ной пары (азот в валентности IV)
–CHO, –COOH, –COOR, –CCl₃, –CF₃, –NO₂, –NH₃⁺Cl, –CN, –SO₃H