День восемьсот четвёртый. #ЗаметкиНаПолях
Что такое Debugger.Launch?
Допустим, вы запускаете приложение (например, веб-приложение или службу Windows), в котором есть startup метод, который вы хотите отладить. Часто это может быть настройка внедрения зависимостей, раннее чтение файла конфигурации или что-то подобное. Допустим, вы не можете просто нажать F5 в Visual Studio и начать отладку. Вам нужно запустить приложение, а потом подключить отладчик. Для веб-приложений это иногда связано с тем, что вы используете IIS и переходите по URL-адресу своего приложения. А службу Windows, вы хотите отладить, когда она на самом деле исполняется как служба Windows.

Можно добавить в нужное место кода Thread.Sleep(10000); и попытаться подключить отладчик, в течение этого времени. Но гораздо проще это сделать с помощью:
System.Diagnostics.Debugger.Launch();

Тогда, если вы запустите приложение (не через отладку из Visual Studio), то, когда исполнение дойдёт до этой строчки, появится диалоговое окно, где вам будет предложено выбрать отладчик для этого приложения. Можно выбрать Visual Studio, и приложение откроется в режиме отладки.

А что насчёт Debugger.Break()?
Этот метод также использовался для начала отладки. Но, как говорится в документации Microsoft, начиная с .NET Framework 4, если не выбран отладчик, то не гарантируется, что метод Break приведёт к вызову окна выбора отладчика. Вместо этого в систему отчётов об ошибках Windows (WER) направляется сообщение об ошибке. Таким образом, документация советует для старта отладчика использовать Debugger.Launch.

Если же отладчик уже подключен, Debugger.Break заставляет код останавливать выполнение так же, как и точка останова. Так что в некотором смысле это похоже на точку останова, которую могут использовать разработчики на разных машинах вместо ручной инструкции: «Поместите точку останова в строку XX файла YYY…». Это может показаться не очень полезным, кроме случая, который мы рассмотрим далее.

Когда Debugger.Launch не работает
В очень редких случаях Debugger.Launch не предлагает пользователю отладить код. Либо требуется отладка в приложении, не представленном во всплывающем окне. Тогда есть простое решение:

// Ждём подключения отладчика.
while(!System.Diagnostics.Debugger.IsAttached)
{
  Thread.Sleep(100); //либо Task.Delay()
}
System.Diagnostics.Debugger.Break();

Если отладчик не подключен, программа ожидает его подключения в бесконечном цикле. После подключения отладчика цикл будет прерван, и мы продолжим выполнение. Debugger.Break немедленно останавливает выполнение и действует как точка останова, позволяя нам начать пошаговое выполнение кода, если мы хотим.
Этот код можно обернуть в конструкцию

#if DEBUG
…
#endif

Тогда ожидание отладчика будет выполняться только в режиме отладки, и не затронет производственный код.

Источник: https://dotnetcoretutorials.com/2021/04/03/i-wish-i-knew-about-debugger-launch-earlier/