Осада началась с требования Батыя сдать город, но жители Козельска проигнорировали ультиматум и отказались сдаваться.
Батый, не имея достаточных сил и необходимой осадной техники для взятия города, стал ожидать подхода основных сил. Этот этап осады продлился два месяца.
После прибытия основных сил под командованием других чингизидов Кадана и Бури, которые привезли с собой мощные стенобитные машины (пороки), монголы смогли перейти к решительным действиям. Используя камнеметные орудия, монголы проломили крепостную стену и захватили вал, на котором она стояла.
Защитники города предприняли отчаянную попытку контратаки. Атака русских воинов стала полной неожиданностью для монголов. Дружинникам и ополченцам удалось уничтожить до четырёх тысяч неприятельских воинов (согласно Ипатьевской летописи) и разрушить осадные машины.
15 мая 1238 года Козельск пал под натиском монголов

Ворвавшись в город, монголы вырезали всех его жителей. Князь Василий пропал без вести — предание гласит, что он утонул в крови, будучи не в силах выбраться из этой бойни.
Город был стёрт с лица земли, его укрепления разрушены, а окрестности подверглись опустошению.
Разгневанный беспрецедентным упорством защитников и понесёнными потерями, хан Батый приказал отныне называть Козельск «Злым городом».

военно-стратегической точки зрения оборона Козельска сыграла роль последнего крупного сражения похода монголов 1237–1238 годов. Семинедельная задержка под стенами Козельска имела для монгольской армии серьёзные последствия: весенняя распутица и разлив рек сделали дальнейшее движение по Северо-Восточной Руси крайне затруднительным, а кормов для конницы становилось всё меньше.