Никита Соболев с Федей Борщевым сделали самый большой, подробный, глубокий и хардкорный курс по типизации в Python: https://education.borshev.com/python-typing

начинают в октябре, три бесплатные лекции.
расскажут про написание плагинов к mypy, рантайм тайпчекеры, type-level programming, устройство typing.py и многое другое.

https://education.borshev.com/python-typing