Дазай не понял боли Чуи, когда тот потерял флагов, но и не делал ему хуже. он вполне мог думать - потеря потерей, но работать надо, тем более в мафии ещё куча дел.

для Дазая те были просто ресурсом.

да и вероятно в принципе он не понимал того, что кто то убивается по уже мертвым людям.

а потом умер его друг и он сразу покинул мафию. оказалось что смерть близкого вообще то приносит боль.