tsc https://www.typescriptlang.org/docs/handbook/modules/reference.html#paths-does-not-affect-emit Т.е. emit оставляет пути как есть, не подменяя их на полные.Есть разные решения:
https://www.npmjs.com/package/ts-patch
https://www.npmjs.com/package/typescript-transform-paths
https://www.npmjs.com/package/tsconfig-paths
Я конечно и дальше буду выступать против paths в качестве «красивых» путей, потому что не надо заметать сложность под ковёр.
Ну а истинное предназначение paths описано вот так
While the feature was originally designed to be used with the AMD module loader (a means of running modules in the browser before ESM existed or bundlers were widely used), it still has uses today when a runtime or bundler supports module resolution features that TypeScript does not model.
Для всяких хитрых кейсов, а не для того, чтобы строчки были короче.