Я привык думать, что ИТ бардак присутствует в основном в молодых проектах и направлениях, где кучке смузихлебов без опыта доверено Принимать Решения.

Однако все не так плохо! Все гораздо хуже: http://stefanoborini.com/current-status-of-python-packaging/