Бостонские аболиционисты вовлекли молодого адвоката в заговор с целью организации побега Джона Брауна. Хойт прибыл на суд над Брауном 28 октября 1859 года в качестве его поверенного с приказом шпионить за ходом процесса, передавать сообщения и организовать побег так, чтобы освободить заключенного и как можно больше его сообщников. Миссия не удалась - Джон Браун наотрез отказался принимать участие в организации собственного побега, решив принять мученическую смерть.

Общение с Брауном укрепило в молодом юристе стремление уничтожить рабство любой ценой. После казни Брауна Хойт становится вступает в общество «черные шнуры» (Black Strings) под руководством Джона Брауна -младшего. Эта группировка, базировавшаяся в Новой Англии, Нью-Йорке, Огайо и Канзасе, планировала использовать инфраструктуру "подземной железной дороги" наоборот: переправлять по ней группы чернокожих боевиков с Севера для организации всеобщего восстания рабов на Юге.

На фото: "Хойт из Бостона", 1859 год, заседание суда над Джоном Брауном.